The assasination of Emperor Gaius Caligula (12-41 CE) is found in three Talmudic sources: Talmud Bavli (Sota 33a), Talmud Yerushalmi (Sota 9:13), and the Tosefta (Sota 13). In each source, the death of the Roman emperor is made known (via a Bat Kol) to the Shimon HaTzaddik (Simon the Just), the High Priest in Jerusalem. The only problem is that Shimon HaTzaddik lived around three hundred years prior during the reign of Alexander the Great (died 323 BCE). The question is which one of these names is from the original story (the High Priest or the Emperor) and which was mistakenly added. (See some other sources which also address this problem at the end of the sheet.)
It would seem likely that the main purpose of the story is the relief that came following the death of Gaius Caligula. Which leaves the name of the High Priest to be the victim of a mixup. But a three hundred year mixup seems a bit of a stretch. Instead, it is possible that the change on priest name was intentional. According to Josephus (Antiquitates, xix. 6, §2.), the High Priest in 41 CE was Simon Cantheras (שמעון קנתירס), also known as Simon son of Boethus (שמעון בן ביתוס). We see that while the first name is the same, it is still odd that the mixup would involve a different priest from three hundred years prior. So the reason for the mixup could be explained that Simon Cantheras was a Boethusian (or a Sadducee) and the Talmudic writers would not have wanted to say that a Boethusian/Sadducee priest was privileged to hear a divine voice (Bat Kol). So they replaced the name with Shimon HaTzaddik.
Note: This historical mixup seems to have escaped the early commentaries. For example, Rashi on Sotah seems to assume that the Emperor is Greek (as that is when Shimon HaTzaddik lived). Further confusion could be the result of an abbreviation of Gaius Caligula's name from גַּייֻס גוליקס (Yerushalmi) to גסקלגס (in the Bavli and Tosefta). The Bavli/Tosefta version should be seen as two words (גס קלגס) with the letters of the second word appearing to be jumbled (it should read גס גלקס).
Alternatively, the identity of Shimon HaTzaddik is the stable identity and the Bavli/Tosefta versions which state גסקלגס is a reference to Seleucus (Seleucus I Nicator) who was one of the successors of Alexander the Great. But there are problems with this approach: The names do not match very well (סקילוס vs גסקלגס) and therefore supposes scribal error in any case. The Yerushalmi version (גַּייֻס גוליקס) would be at even greater odds with the Bavli. Finally, Selecus is not known to have a strong opposition against the Jews.
וְאֵין מַלְאֲכֵי הַשָּׁרֵת מַכִּירִין בִּלְשׁוֹן אֲרַמִּי וְהָתַנְיָא יוֹחָנָן כֹּהֵן גָּדוֹל שָׁמַע בַּת קוֹל מִבֵּית קֹדֶשׁ הַקֳּדָשִׁים שֶׁהוּא אוֹמֵר נְצַחוּ טָלַיָּא דַּאֲזַלוּ לַאֲגָחָא קְרָבָא לְאַנְטוֹכְיָא וְשׁוּב מַעֲשֶׂה בְּשִׁמְעוֹן הַצַּדִּיק שֶׁשָּׁמַע בַּת קוֹל מִבֵּית קֹדֶשׁ הַקֳּדָשִׁים שֶׁהוּא אוֹמֵר בְּטֵילַת עֲבִידְתָּא דַּאֲמַר שָׂנְאָה לְאַיְיתָאָה עַל הֵיכְלָא וְנֶהֱרַג גַּסְקַלְגָּס וּבָטְלוּ גְּזֵירוֹתָיו וְכָתְבוּ אוֹתָהּ שָׁעָה וְכִיוְּונוּ וּבְלָשׁוֹן אֲרַמִּי הָיָה אוֹמֵר
The Gemara asks: And are the ministering angels not familiar with the Aramaic language? But isn’t it taught in a baraita (Tosefta 13:5): Yoḥanan the High Priest heard a Divine Voice emerging from the House of the Holy of Holies that was saying: The youth who went to wage war in Antokhya have been victorious. And there was another incident involving Shimon HaTzaddik, who heard a Divine Voice emerging from the House of the Holy of Holies that was saying: The decree that the enemy intended to bring against the Temple is annulled, and Gaskalgas, Caligula, has been killed and his decrees have been voided. And people wrote down that time that the Divine Voice was heard, and later found that it matched exactly the moment that Caligula was killed. The Gemara concludes: And this Divine Voice was speaking in the Aramaic language.
מִשֶׁמֵּתוּ נְבִיאִים הָאַחֲרוֹנִים חַגַּי זְכַרְיָה וּמַלְאָכִי פָּֽסְקָה מֵהֶן רוּחַ הַקּוֹדֶשׁ. אַף עַל פִּי כֵן הָיוּ מִשְׁתַּמְּשִׁין בְּבַת קוֹל. מַעֲשֶׂה שֶׁשָּׁמַע שִׁמְעוֹן הַצַּדִּיק בַּת קוֹל () יוֹצֵא מִבֵּית קוֹדֶשׁ הַקֳּדָשִׁים וְאָמַר. נֶהֱרַג גַּייֻס גוליקס וּבָֽטְלוּ גְזֵירוֹתָיו. מַעֲשֶׂה שֶׁיָּֽצְאוּ נְעָרִים לְהִלָּחֵם בְּאַנְטִוֹכִיָּא וְשָׁמַע יוֹחָנָן כֹּהֵן גָּדוֹל בַּת קוֹל יוֹצֵא מִבֵּית קוֹדֶשׁ הַקֳּדָשִׁים וְאוֹמֶרֶת. נִצְחוּ טַלייָא דִּאַגְחוּ קְרָבָא בְּאַנְטִוֹכִיָּא. וְכָֽתְבוּ אוֹתָהּ הָעֵת וְנָֽתְנוּ בוֹ זְמָן וְכִװְנוּ שֶׁבְּאוֹתָהּ שָׁעָה הָֽיְתָה.
After the last prophets, Haggai, Zacariah, and Malachi, died, the Holy Ghost stopped from them, but nevertheless they were using the disembodied voice. If happened that Simeon the Just heard a disembodied voice coming out of the holiest-of-holies saying: Gaius Caligula was killed and his decisions became void. It happened that young men went to fight at Antiochia when Joḥanan the High Priest heard a disembodied voice coming out of the holiest-of-holies saying: The young people are victorious who fought at Antiochia. At that time they wrote down the exact time and found that it happened exactly at that hour.
שמעון הצדיק שמע דבר מבית קדש הקדשים, בטילת עבידתא די אמר סנאה לאיתאה להיכלא, ונהרג גסקלגס ובטלו גזרותיו, ובלשון ארמי שמע.
This source below makes note of various textual differences between the Talmudic sources and notes the central historical problem as well (although the solution presented above is not offered here).
72-73. שמעון הצדיק שמע דבר מבית קדש הקדשים וכו'. וכ"ה ("דבר") גם בד, ובכי"ע חסרה מלה זו, ועיין מ"ש לעיל, שורה 67–70, ד"ה יוחנן. ואף כאן בירושלמי, בבבלי ובשהש"ר הנ"ל: בת קול וכו'. והנה הגירסא "שמעון הצדיק" היא בכל המקורות ומקויימת גם ע"י הגמרא שבמגילת תענית לעשרים ושנים בשבט, הוצ' ליכטנשטין, עמ' 88: אמר להם שמעון הצדיק וכו'. אבל לפי סדר המאורעות אי אפשר לומר שמדברים כאן בשמעון הצדיק שהיה משיירי כנסת הגדולה, עיין מ"ש להלן, וכבר שערו החכמים שהכוונה לשמעון אחר, עיין בציונים של ליכטנשטין, עמ' 44 הנ"ל, וכן משמע מסדר המקורות שהקדימו את המעשה ביוחנן כה"ג לזה של שמעון הצדיק.והברייתא שלהלן: כל זמן שהיה שמעון הצדיק קיים וכו' לא נשנית בקשר עם הברייתא שלנו, אלא הדברים סמוכים למשנתנו פ"ט מ"ט: משמת יוסי בן יועזר איש צרידה וכו', והכוונה שם באמת לשמעון הצדיק שהיה משיירי כנסת הגדולה.
75-76. ונהרג קסקלגס ובטלו גזרותיו. וכ"ה בד, בכי"ע ובבבלי ל"ג א' הנ"ל. ובשהש"ר פ"ח הנ"ל (בד"ר): ונהרג גיוסולוקים ובטלו גזרותיו. ובירושלמי הנ"ל: נהרג גייס גוליקס ובטלו גזירותיו, ולא נזכרה שם תחילת הקול. ונראה שנשמט בט"ס, עיין מ"ש להלן בסמוך.
This source identifies several additional sources with textual differences and notes the likely connection to the Roman Caligula.
והעמידה שלשה מלכים אלכסנדרוס מוקדון וגסקלגס ואנטונינוס. במדרש ב"ר לא הביא אצל יון שהעמידה שלשה מלכים, והמחבר חושב שלשה ולא אדע הטעם שחושב אלה השלשה. וגסלקגס, אין ספק שכוון לקיסר רומי צורר היהודים שצוה לעמוד צורתו בהיכל והוא Cajus Callinicus, ונזכר בתוספתא סוטה פי"ג ונהרג קסקלגוס ובטלו גזירותיו, ובירושלמי סוטה פ"ט הי"ג (דף כ"ד ע"ב) גייס גוליקס נהרג ובטלו גזירותיו, ובבבלי סוטה ל"ג ע"א ונהרג קסקלוקס ובטלו גזירותיו, ובמדרש חזית פ"ח פסוק אם חומה ונהרג גיוסלוקן ובטלו גזירותיו, בכלם המלה משובשת, ובסוף סדר עולם זוטא נחשבו שמונה מלכות יון והאחד גסקלוס ובנוסחא אחרת גסקלגס: