Sounded, written with two 'tzaddis' and the first is pronounced but the second is not pronounced, and so to with Issachar, the first sin is pronounced and the second is not...
Issachar, hints to the two payments (scharim), the first "I have hired you" and the second "God has given me my reward". And the first reason is appropriate to cover up, therefore the first 'sin' is not pronounced but written, except for the first time, that you have to make known his actual name, and it's read with both 'sins'.
יששכר. יש בו שני שינין אחת בשביל משמעות דנתן אלקים את שכרי ואחת כנגד שכר שכרתיך שהוא לשון גנאי ולכן אינה נקראת. ד"א משום הכי אין נקראת לפי שניתנה ליוב בנו כדכתיב ובני יששכר וכו'. אמר יששכר אין יוב שם הגון אוסיף לו אות אחת משמי ויקרא שמו ישוב והיינו דכתיב בסדר פנחס לישוב:
יששכר, this name (word) has two successive letters ש, one for "God has given me my reward" and the second for "I have hired you" (verse 16), and this is shameful language therefore it is not read.
An alternate approach: the reason this letter in the name of יששכר here is not read aloud was that it was given to Issachar's son יוב, as it says "And the children of Issachar are..." Issachar said "יוב is not an appropriate name, I will add to him a letter from my name, and he will be called ישוב, and that's why in the list in Pinchas his name is switched to ישוב.
"ותקרא שמו יששכר". משום מה אין קוראים אלא שי"ן אחת, והרי לשון "דעת זקנים מבעלי התוספות" בנדון זה: יש בו (בשם יששכר) שתי שינין, אחת בשביל משמעות שנתן אלקים את שכרי, ואחת כנגד שכר שכרתיך, שהוא לשון גנאי, ולכן אינה נקראת. דבר אחר, משום הכי אינה נקראת (האות שי"ן השניה שבשם יששכר) לפי שניתנה ליוב בנו, כדכתיב (במדבר כו, כג) "בני יששכר...". אמר יששכר, אין יוב שם הגון, אוסיף לו אות אחת משמי ויקרא שמו ישוב וכו'. וקשה לי, מה טענה היא זו - וכי מישהו הכריחו לקרוא לבנו לכתחילה יוב? ואף אם כן, מה לא הגון בזה? כלום סוסי או יוגלי הגון יותר? (פ' ויצא תשמ"ט) ובמשכיל לדוד לספר במדבר (כו, כג) הביא טעם, שכיון שלאחר זמן נקרא שם אליל "יוב", שינה יששכר אביו את שמו ונתן לו שי"ן אחת משמו...
Why do we only read one 'sin'? This is what it says in Da'at Zkeinim... But this is difficult for me! What is this claim? Did someone force him to call his son Yov in the beginning? And even if so, what wasn't appropriate about it? Are Susi or Yogli more appropriate? But in Maskil LeDavid (18th C.) he brings the reason. That since after some time an idol was called "Yov", Issachar changed his name, and gave him one 'sin' from his name...