(א) מצות עשה מן התורה לישב בסוכה שבעת ימים, מן חמישה עשר לחודש תשרי עד אחר יום עשרים ואחד בתשרי, דכתיב בפרשת אמור (ויקרא כג לד): "בחמשה עשר יום לחדש השביעי הזה – חג הסוכות שבעת ימים לד'… בסכות תשבו שבעת ימים. כל האזרח בישראל ישבו בסוכות, למען ידעו דורותיכם כי בסוכות הושבתי את בני ישראל בהוציאי אותם מארץ מצרים" (שם כג מב-מד).
(1) It is a positive biblical commandment to sit in the Sukkah for seven days, from the 15th of Tishrei until after the 21st of Tishrei, for it is written in Parashat Emor (Leviticus 23:34): "On the fifteenth day of this seventh month is the feast of tabernacles for seven days unto the LORD... Ye shall dwell in booths seven days; all that are home-born in Israel shall dwell in booths; that your generations may know that I made the children of Israel to dwell in booths, when I brought them out of the land of Egypt" (Leviticus 23:42-43).
(ב) ותניא (סוכה יא ב): "כי בסוכות הושבתי את בני ישראל" – ענני כבוד היו, דברי רבי אליעזר. רבי עקיבא אומר: סוכות ממש עשו להם. והנה לדברי רבי אליעזר – וודאי דשייך לעשות זכרון לדבר הגדול הזה, שהקיפן בענני כבוד. וכמו שהתוודו בעלותם מן הגולה בנחמיה (ט), שאמרו: "אף כי עשו להם עגל מסכה… ואתה ברחמיך הרבים לא עזבתם במדבר, את עמוד הענן לא סר מעליהם…, ואת עמוד האש בלילה…". דבענני כבוד היתה התגלות אלקות ממש, כמו שאמר משה רבינו בעניינא דמרגלים: "אשר עין בעין נראה אתה ד', ועננך עומד עליהם, ובעמוד ענן אתה הולך לפניהם יומם, ובעמוד אש לילה" (במדבר יד יד). אבל לרבי עקיבא שאומר דהכוונה על סוכות ממש – מאי רבותא יש בזה, שתאמר התורה על זה "למען ידעו דורותיכם כי בסוכות הושבתי…"?(ורבי עקיבא סבירא ליה דאין סוכה דמיון לענני כבוד. וענני כבוד אי אפשר לעשות, ואין דנין אפשר משאי אפשר. ורבי אליעזר סבר: דנין. ואזלי לשיטתייהו במנחות (פב א) לעניין מעשר בפסח מצרים, עיין שם.)
And it is taught in a Baraita (Sukkah 11b) "for I caused them to dwell in sukkot" is a reference to the clouds of glory - this si Rabbi Eliezer's position. Rabbi Akiva says: God made real sukkot for them. According to the words of Rabbi Eliezer, it is certainly appropriate to make a commemoration of such a great thing, that God surrounded them in clouds of glory. As they admitted when he brought them up from exile in the Book of Nehemiah (Chapter 9) as it says "and even though they made a graven image of a calf...you in your great mercy did not abandon them in the desert and even made a cloud that did not leave them and a pillar of fire for the nights..."
The clouds of glory were a true revelation of God as Moshe said regarding the spies, "You, O LORD, appear in plain sight when Your cloud rests over them and when You go before them in a pillar of cloud by day and in a pillar of fire by night."
But according to Rabbi Akiva who thinks the intention is real sukkot, what is the big deal? Why should the Torah say "so that all of your generations shall know that I caused them to live in sukkot?"