ותורמין שמן על זיתים הנכבשין – זיתים נכבשים הם זיתים שכובשים אותם במי מלח או חומץ לעשותם זיתי אכילה. מותר לתרום שמן על זיתים משום שהשמן שווה יותר, והכהן מרוויח. אמנם אלו מינים שונים במקצת, אבל המקרה דומה יותר למי שתורם מהיפה על הרע. הרב יהוסף אשכנזי מדגיש שתורמים "אף על פי שעדיין לא כבשן", שהרי אם כבשם הם בבחינת מין אחר, אבל לפני הכבישה הם עדיין אותו מין כמו השמן, ויין על ענבים לעשותן צימוקין – ענבים שהותקנו לאכילה כצימוקים. יש להניח שהוא הדין בענבים שנועדו לאכילה כענבים טריים, אך ענבים טריים אכלו רק זמן קצר ביותר. ההלכה במשנה קשה, הרי בכל זאת זיתי אכילה ושמן אינם אותו מין. אמנם המרכיב של "גדר מי חטאת" אינו קיים, אך בכל זאת הם מין נפרד. מסתבר שזו הסיבה לכך שהירושלמי העמיד את משנה ד ב"גזל השבט" או ב"טרחת כהן" ואת משנה ח ב"גדר מי חטאת", ולא פירש ששתי המשניות הללו עוסקות בתרומה ממין על שאינו מינו, או מהרע על היפה, או ממה שנגמרה מלאכתו על מה שלא נגמרה מלאכתו.
לכאורה ניתן גם לפרש שמשנתנו כבית שמאי. עד עתה הובאו הלכות כבית הלל שמחמירים ואומרים שאין תרומתו תרומה, ועתה מהלכת המשנה בשיטת בית שמאי המתירה. ברם פירוש זה דחוי לחלוטין, שכן מההמשך ברור שלדעת המשנה אין תורמים משמן על זיתים הנכתשים.
מי שתרם שמן על זיתים לאכילה וזיתים על זיתים לאכילה ויין על ענבים לאכילה וענבים על ענבים לאכילה ונימלך לדורכן אינו צריך לתרום – כאשר הוא תרם הייתה התרומה כשרה, כפי שאמרה משנתנו, אך לאחר זמן החליט להפיק מהזיתים שמן, ואז זו תרומה של "שמן על זיתים". אמנם זיתים אלו גם הפכו לשמן, אך היה רגע מסוים שבו היה המצב שזו תרומה של שמן על זיתים, ובעיקר קיים כאן החשש של "גדר מי חטאת", שהרי הבעל יכול עתה לכבוש את זיתיו בטומאה מבלי להפסיד תרומה.
בתוספתא שנינו: "התורם זתים על זתים העתידין ליכתש, ענבים על ענבים העתידין לידרך, תרומה ויחזור ויתרום. הראשונה מדמעת, שנייה אין מדמעת. הראשונה חייבין עליה חומש, שנייה אין חייבין עליה חומש, וצריך לקרות להם שם. חזר ועשה זתים הראשונה שמן, וענבים ראשונות יין, תרומה ואין צריך לתרום שנייה" (פ"א הי"ד). תרומה של זיתים על זיתים העתידים להיכבש היא בעצם תרומה של זיתים על שמן, ועסקנו בכך בפירושנו למ"ד. הערנו שם שהירושלמי מפרש קטע זה כזהה למשנתנו (מא ע"א). בהמשך מדובר על מקרה של חרטה, כמו במשנתנו, וגם כאן הדין הוא שהתרומה נשפטת לפי המצב שהיה בעת התרומה.
בתוספתא מובאת הלכה נוספת: "התורם זתים על זתים לאכילה82אין בסיס לתיקון "התורם שמן על זיתים...", שאם לא כן כיצד יתאפשר לתרום שמן על קלופסין, הרי משנה ד כבר דנה בשאלה. , הרי זה תורם על השמן הראויין לעשות, דברי רבי. רבן שמעון בן גמליאל אומר, תורמין על אוכלן חוץ מגלעניהן, מודים בקולפסין שתורמין על אוכלן חוץ מגלעניהן" (פ"א הט"ו; ירו', מא ע"א בחילוף השמות). כאן השאלה אינה האם מותר לתרום, אלא צורת החישוב. רבי דורש לחשב את כמות הזיתים לפי השמן הפוטנציאלי, אביו לפי החומר שבזית, לא כולל הגרעין, ושניהם מודים בקלופסין, שהם זיתי מאכל מעולים83ביוונית Κολύµβασ, ראו ליברמן, עמ' 333. , כלומר זן שאותו ייעדו לאכילה (ראו פירושנו להלן פ"ב מ"ו).
התוספתא מעלה בעיה נוספת והיא תרומה של ענבים טריות על צימוקים, או תאנים טריות על גרוגרות: "תרומה ואין צריך לתרום שניה. רבי אליעזר אומר בית שמיי אומרים אין צריך לתרום שנייה, ובית הלל אומרים צריך לתרום שנייה. אמרו בית הלל לבית שמיי הרי הוא אומר וכמלאה מן היקב, לא תרם זה מן היקב. אמרו להם בית שמיי הרי הוא אומר וכל מעשר וגו'. אם אומר אתה צריך לתרום שנייה אף זה לא קיים קדש לה' " (פ"ג הט"ז). אם כן, בית שמאי לשיטתם שמותר לתרום ממין על מין קרוב, ובית הלל מתנגדים לכך84אפשר גם לפרש שלדעת בית שמאי תורמים מהטהור על הטמא כמו בפ"ב מ"א, אבל מהתוספתא פ"א הט"ז שצוטטה עולה שהמחלוקת אינה על טמא וטהור אלא גם על ענבים וצימוקים, ששניהם טהורים. מכל מקום שתי המחלוקות קרובות, ונסכמן בפירושנו לפ"ב. . ויכוח הדרשות, אם הוא מקורי, חושף מרכיב נוסף במחלוקת. בית הלל משתמשים רבות בפסיקה באפשרות של "תרומה ויחזור ויתרום", ואילו בית שמאי מתנגדים לכך באופן עקרוני. לדעתם מה שהוא קודש נשאר קודש, ואילו תרומה שנייה פוגמת בקדושה הראשונה. ואכן, לשיטת בית הלל הקדושה של התרומה השנייה נפגעת והתרומה אינה "מדמעת", כפי שאמרה משנה ח וכפי שנסביר להלן (פ"ג מ"ב). ההערה האחרונה שלנו מלמדת על גישתם העקרונית של בית שמאי לכל נושא התרומה. בית שמאי מקפידים פחות על הפרטים (תורם מזה על זה), ובעיקר לדעתם הרמת התרומה כמעט תמיד תופסת, גם אם הביצוע היה לקוי במקצת.