כרם שכולו עוללת – היבול דל, ואין בו אשכולות שלמים. קרוב לוודאי שזהו מצב קיצוני ביותר. ייתכן שהיבול דל, ואז האשכולות מלאים ענבים אלא שהגרגירים דלים ומצומקים. מצב שבו לא התפתחו אשכולות מפותחים הוא נדיר, ולמעשה תאורטי.
רבי אליעזר54בכתבי היד מצויים חילופים תכופים בין רבי אליעזר לרבי אלעזר, ומכל מקום רגיל הוא שרבי עקיבא חולק עם רבי אליעזר, אף שהיה רבו. אומר לבעל הבית רבי עקיבה אומר לעניים – רבי עקיבא שומר על ההלכה היבשה, עוללות לעניים. בדרך כלל זה קו אופייני לפסיקתו של רבי אליעזר שפירש הלכות בצורתן המקורית והתרחק מחידושים ואבחנות משפטיות. ברם במקרה זה דווקא רבי עקיבא נוקט בדרך זו, ואולי מתבטאת כאן מדיניות כללית של סיוע לעניים, מדיניות האופיינית לרבי עקיבא שהיה פרנס של עניים55ראו פירושנו למעשר שני פ"ה מ"ט; ספראי, הקהילה, עמ' 73. . רבי אליעזר ער יותר למצוקתו של בעל הכרם, וטוען שעוללות נותנים מתוך בציר של היבול, ולא ייתכן שאין יבול אך קיימת חובת עוללות. המשנה להלן מביאה את הטיעונים של שני הצדדים. הטיעונים הם דרשניים, מתוך עיון מוקפד ומדוקדק של הפסוק המקראי56ראו פרנקל, האגדה. .
אמר רבי אליעזר כי תבצור לא תעולל (דברים כד יא) אם אין בציר מנין עוללות – בציר הוא תנאי למצוות עוללות. בציר בהקשר זה מתפרש כהבאת יבול לביתו של בעל הכרם.
אמר לו רבי עקיבה וכרמך לא תעולל (ויקרא יט י) אפילו כלו עוללת – זו דרשה שלמעשה אינה יוצאת מהכתוב. הדרשה היא שאסור לעולל מכל מקום57נוסח המשנה הוא כפרוטוקול של בית המדרש ביבנה. זו תופעה מיוחדת, אך לא נדירה בספרות המשנה. ראו במבוא הכללי לפירוש המשניות, וראו למשל משנה, ידים פ"ג מ"ב; פ"ד מ"ג; מכשירין פ"ו מ"ה. בתוספתא סגנון זה רגיל יותר. , אם כן למה נאמר כי תבצור לא תעולל אין לעניים בעוללות קודם לבציר – לפי פירושו של רבי עקיבא כי תבצור אינו תנאי לעצם המצווה אלא קובע את מועד המצווה, אין עוללות לפני הבציר עצמו58מקבילות למשנתנו בספרא, קדושים, פרק ג ה"א, פח ע"ג; ספרי דברים, רפ"ה, עמ' 302; מדרש תנאים לדברים, כד עא, עמ' 162. .