המשנה מתחילה לברר סדרת מקרים של קידושין שחלה בהם טעות עובדתית. הקידושין מכילים בתוכם תנאים גלויים וסמויים, והשאלה היא האם הפרת התנאי (המפורש או המובלע) מבטלת את הקידושין.
התקדשי לי בכוס זה שליין ונימצא של דבש – הדבש היה יקר בהרבה מהיין. המשנה מביאה שני מוצרים אלו כדוגמה למקרה שמוצר אחד יקר במידה רבה מחברו: "זה בא בחביתו של יין, וזה בא בכדו של דבש. נסדקה חבית של דבש ושפך זה את יינו והציל את הדבש לתוכו, אין לו אלא שכרו" (בבא קמא פ"י מ"ד), וכך גם יוספוס משבח את גידול הדבש ומבטא את ערכו היקר.25מלחמות ד, 469-468. לא ברור לאיזה דבש מתכוון המחבר, ודומה שחכמים לא הקפידו על ההבחנה בין דבש דבורים לבין דבש מפירות (תאנים, חרובים או ענבים). אם כן, המקדש הבטיח לה יין ונתן מצרך יקר יותר, אבל מצרך שונה, ובכך הופר תנאי הקידושין.
של דבש ונמצא שליין – התנאי הופר ואף ערך הקידושין נמוך יותר, בדינר זה שלכסף נמצא שלזהב – ערך הקידושין עלה אך התנאי הופר, שלזהב ונמצא שלכסף – הערך ירד והתנאי הופר, על מנת שני עני ונמצא עשיר עשיר ונמצא עני אינה מקודשת – אף על פי שמן הסתם אישה מעדיפה עשיר על עני. כלומר, עמדת תנא קמא אינה מתייחסת לערך של חפץ הקידושין אלא לזהותו בלבד, וכמו כן אינה מתייחסת לטיב הבעל אלא לזהותו בלבד. לשיטתו, אם האמירה התייחסה לסוג מסוים של חפץ ונמצא כי היה אחר, או אם התייחסה האמירה למאפיין של הבעל ונמצא בלתי נכון – האישה אינה מקודשת. רבי שמעון אומר אם היטעה לשבח הרי זו מקודשת – רבי שמעון אינו מוטרד מהפרת התנאי אלא מירידת הערך, של החפץ או של הבעל, זאת מתוך הנחה שהאישה בוודאי מסכימה לשיפור תנאיה. "רוצה היא בשל זהב יתר משל כסף. עני ונמצא עשיר, רוצה היא בעשיר יותר מבעני" (תוספתא פ"ב ה"ה).
התוספתא מניחה את השנוי במשנה כמובן מאליו, כשיטת תנא קמא, וממשיכה במקרים נוספים של הפרת התנאי לכאורה:
1. התנאי מתקיים אבל אינו בלבדי, כגון "האומר לאשה הרי את מקודשת לי 'על מנת שאני יוסף' ונמצא יוסף ושמעון" (פ"ב ה"ב), ושתי דוגמאות נוספות, וההלכה: "מקודשת", וכנגדו: " 'שאיני אלא יוסף' ונמצא יוסף ושמעון", ודוגמאות נוספות, וההלכה: "אינה מקודשת".
2. התנאי התקיים אבל השתנה: כגון " 'על מנת שאני עני' והיה עני, והעשיר, 'על מנת שאני עשיר', והיה עשיר, והעני" (פ"ב ה"ד), וכן עוד שלוש דוגמאות נוספות, וההלכה שמקודשת.
3. התנאי לא התקיים בשעת הקידושין אבל התקיים אחר כך, כגון " 'שאינו אלא עני' והיה עשיר, והעני", ושוב חוזרות כל הדוגמאות שברשימה הקודמת, וההלכה: "אין מקודשת. זה הכלל כל תניי כשמתקיים בשעת קידושין, אף על פי שבטל לאחר מיכן [הרי זו מקודשת, וכל שאין מתקיים בשעת קדושין, אף על פי שמתקיים לאחר מכן], אין מקודשת" (שם). הכלל הנו סיכום של ארבע (או שמונה) הדוגמאות הקודמות.
4. תנאי, או הנחת יסוד, שסברה אותו האישה מדעתה, אך הוא לא נקבע במפורש כתנאי, ולבסוף התברר שאיננו נכון, וההלכה שהיא מקודשת (שם ה"ה).
התקדשי לי בכוס היא כמובן דוגמה, אבל היא איננה מקרית. בספר ה"חילוקים", שהוא חיבור מתקופת הגאונים המביא סדרת הבדלים הלכתיים בין בני בבל לבני ארץ ישראל, שנינו: "אנשי מזרח אין מקדשין את האשה בטבעת ובני ארץ ישראל מקדשים בטבעת".26לוין, חילוף מנהגים, עמ' 52. קידושין בטבעת הם כנוהג העולם הרומי (וממנו לאירופה של ימי הביניים ולתרבות המערב עד היום – לעיל איור 3), אבל בבבל נהגו לקדש אישה בכוס ובמה שבתוכה, כחלק מסעודת האירוסין.27אוצר הגאונים לקידושין, עמ' 11, 56; נוהג זה מסביר עוד שאלות שנשאלו הגאונים, וראו להלן פירושנו למשנה ה. ייתכן שלכך רומזת המשנה,28ראו ליברמן, תוספתא כפשוטה, עמ' 931. אך גם אפשר שזו דוגמה מקרית, והמנהג המאוחר נגזר ממנה. קידושין על ידי מזון הם כמובן תקפים בהיותם שווי פרוטה. ברם, מעבר לכך היה מנהג של קידושין על ידי סעודה בבית הכלה שהחתן מממן (להלן מ"ו, ולעיל פירושנו לפ"א מ"א).