וכרמך לא תעולל: העוללות הם האשכולות הקטנים הדומים לפני אשכולות הגדולים, כעולל לפני מלא ימים. כי המליצה תשאיל מושגיה מיחוסי הדברים זה לזה כמו שהושאל לאנשים גדולי המעשה שם "אשכולות" על היותם כאשכול מלא ענבים [כמ"ש בסוטה (דף מז:) משמת יוסי בן יועזר בטלו אשכולות ומפרש איש שהכל בו. וכן בתמורה (דף טו:) כל האשכולות שעמדו עד יוסי בן יועזר וכולי. ובמדרש שה"ש (פסוק אשכול הכופר) מהו אשכול? איש שהכל בו. ובספרי (האזינו) אשכול זה גדול. ובחולין (דף צב) אשכולות שבה – אלו תלמידי חכמים] כן הושאל מן האנשים לאשכולת הקטנים שם "עוללת", וכמו שכתב הרמב"ם (פ"ד מהל' מתנות עניים ה"יח) למה נקרא שמו עולל שהוא לשאר האשכולות כעולל לאיש. ומשם "עולל" בא הפעל "תעולל" על לקיטת העוללות שפעל "בצר" מיוחד לאשכולות הגדולים ופעל "עולל" ללקיטת העוללות כמו שכתוב "הלא טוב עוללות אפרים מבציר אביעזר" (שופטים ח׳:ב׳). ונקשר בו שני מושגים: (א) לקיטת העוללות (ב) נקשר בו מושג האיחור, שמצד שדרך הבוצר ליקח העוללות לבסוף כמו שכתוב "באספי קיץ כעוללות בציר" (מיכה ז׳:א׳), "כעוללות אם כלה בציר" (ישעיהו כ״ד:י״ג) יבא פעל זה על כל הנלקט בסוף. ועל הדקדוק, ללקט את הכל – "ויעוללוהו במסילות" (שופטים כ מה). ובמדרש איכה (על פסוק "היש מכאוב כמכאובי אשר עולל לי") שדקדק עמי וקטף עוללתי ועל פסוק "ועולל למו כאשר עוללת לי" דקדק עליהן מה דדקדקת עלי! קטוף עוללתהון כמה דקטפת עוללתי פירושו מענין עוללות ומענין דקדוק לעקר הכל. ומזה צמחה הפלוגתא בין ר' אליעזר לר' עקיבא, כי פה כתוב "וכרמך לא תעולל" ובדברים (כד) כתוב "וכי תבצור כרמך לא תעולל" וסבירא ליה לר' אליעזר דהא לא באה האזהרה רק אם בוצר (שבציר הוא על האשכולות כנ"ל) ואם כן מה שכתוב "לא תעולל" הוא מענין השני, שלוקח העוללות בסוף אחר גמר הבציר, ואם אין בציר מנין עוללות!? ומפרש בירושלמי (פרק ז מ"ז) שלר' אליעזר מה שנאמר פה "וכרמך לא תעולל" היינו שלא יקחם בעל הבית אף קודם לבציר, שלא תאמר הואיל ואין לעניים עוללות קודם הבציר יזכה בהם בעל הבית. ור' עקיבא סבירא ליה שמה שנאמר פה "לא תעולל" סתם הוא כפשוטו – שלא יקח העוללות אף שאין בוצר, כגון שכולו עוללות. ומה שכתוב שם "כי תבצור לא תעולל" מציין הזמן, בזמן הבציר אזי מוזהר שלא יעולל. וזהו שאמר אין לעניים בעוללות קודם הבציר כמו "באספכם את תבואת הארץ תחגו" (ויקרא כו לח) שפירושו בזמן האסיפה, אף מי שאינו אוסף.